Зародился скейтбординг в Калифорнии, США в пятидесятых годах прошлого века. А уже в 1959 году в продаже появился первый скейтборд Roller Derby. Он отдаленно напоминал то, что в наше время мы привыкли называть доской. Сходство было лишь в наличии колес и деки, которая в то время представляла собой обычную доску без загибов. Скейтбордингом заинтересовались многие подростки, воспринимавшие «доску с колесами» только как средство передвижения. Они ездили на скейтах в школу, на пляж и т.п. Уметь нужно было немного — всего лишь устойчиво стоять на доске и объезжать препятствия. Первый, кто принял всерьез новомодное течение молодежной культуры — это Лари Стивенсон (Larry Stevenson)

, значившийся в то время в журнале Surf Guide. Именно он в шестидесятых начал активно продвигать новоиспеченный вид спорта в массы. 

В 1963 году компанией Makaha был сконструирован первый профессиональный скейтборд. Именно это послужило толчком для проведения соревнований по скейтбордингу среди подростков.

Первые соревнования прошли на Pier Avenue около обычной школы в Hermosa, Калифорния. Начали появляться скейтборд-команды. Самой известной в то время были «Super surfer skateboard team», они показывали невероятные по тем временам вещи: езду на руках, прыжки с бордюров.

Скейтбординг постепенно набирал обороты, и в 1964 году появился первый журнал о скейте «Skateboarder», который был основан ребятами из журнала «Surfer». В этом же году была образована первая скейтборд компания — Hobie skateboards, которую основал Хоби Альтер (Hobie Alter), в прошлом звезда серфинга. Он первый стал пропагандировать катание на улицах городов. Середина шестидесятых — это пик популярности скейтбординга. За три года компанией Makaha было продано более 50 миллионов досок. В каждом калифорнийском городе можно было увидеть подростка со скейтом.

На смену волне популярности пришла волна спада. По неизвестным причинам все последующие 8 лет скейтбординг был заметен лишь в маленьких американских городах на западном побережье.